Имеет ли смысл устанавливать Linux на виртуальную машину ( VirtualBox, VMWare, не важно )?

Вообще - да. Но в каких случаях?

Если Вы хотите познакомится с новым дистрибутивом. Если Вы хотите перейти на что-то новенькое, но боитесь разочароваться в выбранном дистрибутиве и перед тем, как установить его на свой РС как полноценную ОС Вы хотите протестировать её, чтобы найти все нюансы и "скользкие" моменты дистрибутива (например, одно время в дистрибутиве Deepin очень криво ставился Telegram - ставилась только его Android версия и то с огромным количеством багов), то лучше попробовать поставить на него весь свой нужный софт в виртуальной машине и если всё хорошо работает - ставить вопрос о переходе на этот дистрибутив полноценно.
Специализированный Linux дистрибутив, который должен идти только на виртуальной машине, например Qubes, Whonix, Tails (и то последний лучше всего ставить на Flash накопитель).
Дистрибутив для узких задач, например Kali Linux и т.п. Не имеет смысл разворачивать его как полноценную ОС, если предустановленный набор пакетов Вам нужен крайне редко, но было бы неплохо иметь такую штуку на виртуалке, если иногда возникают потребности в использовании этого дистрибутива.

Как видите. установка Linux дистрибутивов на виртуальные машины имеет смысл.